
/gt; 一、写出下列各化合物的名称或结构式(每小题2分,共16分) 1. 2. 3. 4.5. 富马酸 6. 3-戊烯-1-炔 7.9,10 –二硝基菲 8.β-D-(+)葡萄糖(椅式构象) 二、完成下列反应(写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件) (每空2分,共20分) 1.2.3. 三、指出化合物C
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一、写出下列各化合物的名称或结构式(每小题2分,共16分)
1>. 2>. 3>. 4>.5>. 富马酸 6>. 3-戊烯-1-炔
7>. 9,10 –二硝基菲 8>.β-D-(+)葡萄糖(椅式构象)
二、完成下列反应(写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件)
(每空2分,共20分)
<1>.<2>.<3>.
三、指出化合物CH3CHOHCHBrCH3有几个手性碳,有几个对映异构体,写出这个化合物所有对映异构体的Fischer投影式。并用(R/S)标记每个手性碳原子。(12分)
四、为下列反应提出一个合理的反应机理(12分)
五、如何用1HNMR区别下列三个化合物(8分)
六、判断下列反应是否有错误?若有请改正(每小题4分,共20分)
<1>.<2>.<3>.<4>.
七、推导结构(10分)
化合物A不溶于苯、乙醚等有机溶剂,能溶于水,分子中只含C、H、N、O四种类型的元素。A加热后失去1mol水得到B,B可以和溴的氢氧化钠溶液反应生成比B少一个氧和碳的化合物C。C和NaNO2的HCl溶液在低温下反应后再和次磷酸作用生成苯。写出A、B、C的构造式。
八、比较题(用化合物前英文字母排列顺序) (每小题3分,共15分 )
<1>、排列下列各化合物与稀碱进行SN2反应的活性
(A)、(CH3)3CCH2Br (B)、 (CH3)2CHCH2CH2Br
(C)、CH3CHClCH2CH3 (D)、 CH3CHBrCH2CH3
<2>、排列下列正离子的稳定性次序
<A>、+CH2CH2CH3 <B>、+CH2CH2COOH
<C>、+CH2COOH <D>、+CH2NO2
<3>、排列下列化合物酸性大小
<A>、 CH3COOH <B>、 H2O
<C> 、CH≡CH <D>、 CH3CH2OH
<4>、排列下列化合物与HCN反应的相对活性
<A>、乙醛 <B>、苯甲醛
<C>、丙酮 <D>、苯乙酮
<5>、排列下列化合物的水溶性大小
<A>.、HOCH2CH2COOH <B>.、 CH3CH2CH2CH2OH
<C>.、CH3CH2OCH2CH3 <D>.、ClCH2CH2CH2Br
九、画出环戊二烯正离子和环戊二烯负离子的结构,指出哪个离子容易形成,哪个离子很难形成,为什么?说明理由。(7分)
十、合成题(每小题6分,共30分)
(用指定的有机化合物合成目标分子,无机试剂可任选)
<1>、以CH3CH2CH2OH为有机原料,合成
<2>、从乙醇合成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
<3>、以苯和乙酸酐为原料合成对硝基苯胺
<4>、以苯为原料合成
<5>、从不超过三个碳的有机化合物合成丁酸叔丁酯(CH3CH2CH2COOC(CH3)3)