山东科技大学2004年硕士研究生入学考试有机化学试卷

有机化学试卷 （共4页） 一、命名或写出结构式（10分，每题1分） CL 1）EDTA 2）CH2=CHCH2CL 3）呋喃 4）（E）-3-甲基-2-戊稀 5） 6) 7） CL C6H5=COOCH2 CH=CHCH2-OH 8） 9） N（CH3）2 10） 二、完成下列反应式（30分，1~10题每题2分，11~12每空1分） ? HBr 1、 2、

有机化学试卷
（共4页）
一、命名或写出结构式（10分，每题1分）
CL
1）EDTA                   2）CH2=CHCH2CL       3）呋喃




4）（E）-3-甲基-2-戊稀       5）                     6)




7）
CL




C6H5=COOCH2
CH=CHCH2-OH
8）

                                        9）
N（CH3）2




10）

二、完成下列反应式（30分，1~10题每题2分，11~12每空1分）
?
HBr
1、





2、
OCH2CH=※CH2
？
液NH3-33℃
CH3CH2Br
CH3CH2C CH  ?      

CH3
H3C
3、

200℃
？







AlCH3
4、

+CH3CH2Cl3

？





  


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？
叔丁醇
5、

(CH3)3CONa+CH3CH2CH2CH2Br
主要产物？
6、

CH3CH      CHCH      CH2+HCl
7、
CHO
NaOH
?







8、
CH2CH3
Br2
127℃
?
NO2






?
9、

CH3—C—CH2CH3             +NH2-NH—             NO2
O





?
HCN
10、

CH2=CH-C-CH3   +CN-            
CH3CH2COOH
③
②
KCN
①
HBr
11、

⑥
CH2=CH2

④
CH3CH2COCl
⑤
CH3CH2CONH2
⑦
CH3CH2CH2NH2






12、
Br2
FeCl3
①
1、浓H2SO4
2、碱熔
②
Cu
△
③










三、简答题（40分）
1、什么是亲核加成？可以方程式说明。（5分）


  
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2、在下列烃中，分别找出与HBr加成最活泼的，最困难的，和根本不能发生反应的烃，并说明理由。（6分）
  




a)                     b)                C)             d)            e)

3、比较下列化合物的酸性强弱，并解释。（5分）
OH
OH




a)                 b) NO2                                
NO2
NO2





C)OH                    d)            NO2
OH






4、含有手性碳的化合物是否都有旋光性？举例说明。（4分）
5、把下列碳正离子按稳定性顺序由强到弱排列，并说明理由。（5分）
+
+




a)CH3O—       —CH2     b)              CH2  
+
CH2
+




CH2
c)NO2—                   d)CH3—        ——


6、根据下列反应，分析下列反应机理是SN1，SN2，还是E1，E2？说明理由。（6分）
CH3OH




①CH3CH2I+CH3OK          CH3CH2OCH3+Kl
H2O




CH2OH+Br-
②            CH2Br+OH-

C2H5OH
(CH3CH2)2C=CHCH3+NaCl+H2O




③（CH3CH2）3CCl+NaOH
(CH3)2CHCH2Cl+KOH
C2H5OH
(CH3)2
C=CH2+KCl+H2O




④
7、鉴别下列各组物质。（9分）
①正戊烷、甲基环丙烷、1—丁烯、1—丁炔
②3-溴-2-戊烯、4-溴-2戊烯、5-溴-2-戊烯
③CH3CH2CH（OH）CH3、CH3CH2CH2OH、（CH3）3COH
四、给出可能的反应机理。（10分，每小题5分）

  
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H+
CH3
CH3
CH3
OH
OH
CH3
O





①CH3—C—C—CH3         CH3—C——C—CH3

①C2H5ONa
H5
②H—
H5
O





②2CH3COOC2H5               CH3——C——CH2COOC2H5


五、推断结构题（30分）
1、写出下列反应中（A）的结构式（4分）
CH3
KMnO4





H+
A：C5H10         CH3CH2—C=0+CO2+H2O


2、写出R-2-丁醇的Fischer投影式（4分）
3、某烃C3H6（A）在低温时与氯气作用生成C3H6Cl2（B），在高温时与氯气作用生成C3H5Cl（C），使（C）与碘乙基镁作用生成C5H10（D），（D）可与NBS作用生成C5H9Br（E），使（E）与KOH的乙醇溶液共热主要生成（F），（F）可与丁烯二酸酐发生双烯合成得（G），写出（A）（B）（C）（D）（E）（F）（G）的构成及各步反应式。（14分）
4、C5H12O（A）氧化后变成具有分子式为C5H10O的产物（B），（B）能与苯肼起反应，也可与碘的碱溶液反应生成碘仿，而（A）可用硫酸脱水得烯烃（C），（C）再氧化得丙酮，写出（A）（B）（C）的构造式及各步反应式。（8分）
六、合成题（30分，每小题6分）
1、以苯和丙烯为主要原料合成苯酚。
Br




Br
2、以苯为主要原料合成

NO2





3、以乙烯为主要原料合成2-丁酮。
CH3
CH3
4、以EAA（乙酰乙酸乙酯）及适当原料合成CH3——CH2——CH——CH——COOH

O
5、以含4个碳和4个碳以下的原料合成

C
O






(注：其他无机试剂任选)